Конечно. Многие мои знакомые пилоты так делают. Решают куда и когда лететь и летят. Обычно группой из 2-3 самолетов. Маленьких аэропортов в Европе много - каждые 20-50 км.
Свой самолет для этого иметь не обязательно, можно арендовать.
Я хотел бы полететь через Альпы: Германия - Швейцария - Италия - Франция - Германия. Туда-обратно примерно 1500 км., крейсерская скорость полета 170 км/ч. Обойдется в 1-1.5 тыс. € на двоих плюс проживание и питание. Но в горах возможна турбулентность, надо больше опыта полетов, поэтому это будет не раньше, чем через пару лет.
А начать лучше с небольших маршрутов. Например, из Кёльна в Париж - 400 км., 2.5 часа неспешного полета. Туда-обратно 500 € на двоих.